1991年，一个偶然的机会被“星探”Tony发现，之后签约唱片公司正式成为歌手。同年，凭借与许秋怡合唱的《现代爱情故事》夺得1991年“香港十大劲歌金曲”奖 。紧接着趁势推出首张个人专辑《逗我开心吧》。

1993年，在古装武侠剧《射雕英雄传之九阴真经》中扮演陈玄风。1994年，在94版古装武侠剧《射雕英雄传》中饰演男主角郭靖，并演唱主题曲《绝世绝招》 。同年主演民国爱情电视剧《黄浦倾情》，扮演男主角任鸿飞，同时献唱主题曲《倾情》和插曲《仍然是你》。1996年，出演香港刑侦题材电视剧《天地男儿》，并演唱主题曲《怎会如此》。

2000年，在时装爱情电视剧《十月初五的月光》中饰演男一号文初并演唱主题曲《祝君好》。该剧以平均36点、最高46点的成绩打破了香港电视剧的收视纪录，同时此剧获得“亚太电视大奖最佳连续剧”奖。

2002年，出演香港时装警匪剧《谈判专家》，饰演油腔滑调的杨光，并凭借该剧获得TVB万千星辉颁奖典礼“本年度我最喜爱的电视角色”奖。同年在电视连续剧《草民县令》中扮演张富贵 。

2003年，出演民初电视剧《西关大少》，饰演一名败家子，并演唱主题曲《相爱无梦》。同年主演武侠剧《飞刀又见飞刀》，扮演男主角李坏。2004年，主演古装武侠剧《逆水寒》，在剧中饰演连云寨大当家“九现神龙”戚少商一角。

2006年，在系列电影《陆小凤传奇》中饰演陆小凤一角，并获得“第七届电影频道数字电影百合奖”十佳演员（第一名）。2008年12月6日，为台湾文艺片《渺渺》献唱主题曲《Get Together》，并凭此获得第45届台湾金马奖最佳原创电影歌曲奖提名。

2009年4月19日，作为颁奖嘉宾出席第二十八届香港电影金像奖颁奖典礼；6月23日，张智霖加盟Neway Star唱片公司12月26日，出席在香港会议展览中心展览馆举行的2009新城劲爆颁奖礼；11月30日，推出专辑《I AmChilam》，这也是他复出歌坛后的首张专辑。

2010年1月16日，出席在香港红磡体育馆举行的2009年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼，与胡杏儿凭借歌曲《一刀两断》获最受欢迎合唱银奖；3月14日，在香港九展举行《张智霖 I AM CHILAM Music Show》音乐会。

2011年3月，在香港红磡体育馆连续两场“我系外星人”演唱会，并推出专辑《What is Love》，碟内共收录七首粤语和两首国语作品，包括特别为儿子写的歌曲《反斗奇兵》，以及《鱼跃在花见》电视剧主题曲“究竟海有几深”；4月，重回TVB拍摄时装电视剧《鱼跃在花见》，大结局在香港的收视率达到38点；12月11日，出席在香港TKO一厂举行的“劲歌优秀选第3回”，演唱歌曲《死去活来》获得优秀选得奖金曲。

2012年1月8日，凭借《恋上外星人》获得2011年度十大劲歌金曲颁奖典礼“十大劲歌金曲”奖；4月15日，以颁奖嘉宾身份出席于香港举行的第31届香港电影金像奖颁奖礼；6月24日，出席第15届上海国际电影节闭幕式；11月11日，与刘心悠合作主演的爱情电影《天生爱情狂》公映，该影片在香港收获40万票房，同时，张智霖为该片演唱同名主题曲 。

2013年1月，出演由胡崇曦执导的爱情电影《大叔，我爱你》，与付梦妮演绎一对年龄差距二十多岁的“老少配”。3月31日，出席张国荣逝世十周年《继续宠爱●十年Miss You Much Leslie》纪念演唱会，献唱张国荣两首歌曲《今生今世》和《追》，之后同周慧敏合唱《当爱已成往事》7月，主演的时装航空电视剧《冲上云霄II》播出，张智霖凭借“Cool魔”顾夏阳一角获得TVB马来西亚星光荟萃颁奖典礼“最喜爱TVB男主角”、“最爱TVB电视角色”大奖；9月10日，签约中国3D数码娱乐公司；10月18日，发行单曲专辑《Time Of The Moment》，限量发行3999张。

2014年1月12日，出席由香港电台主办的第三十六届十大中文金曲颁奖音乐会，演唱歌曲《岁月如歌》获“十大金曲奖”；3月24日，第38届香港国际电影节在湾仔会展中心开幕，张智霖同电影《冲上云霄》主创亮相首映红毯3月30日，出席于香港红馆举行的《伍乐城幻想国度演唱会》；4月，出席在澳门举行的第18届全球华语榜中榜颁奖礼，并夺得“影视风云歌手奖”和“爱心年度大使”两项大奖；5月，在香港红馆完成三场“CHILAMCRAZY HOURS LIVE2 014”演唱会；7月4日发行《Crazy Hours》疯狂有时专辑；8月22日，出席粤语歌曲排行榜颁奖典礼，歌曲《岁月如歌》获“最受欢迎歌曲”奖，并获得“最受欢迎演艺全才艺人”奖；9月29日，转战马来西亚，在大马吉加里尔布特拉室内体育馆举行《张智霖疯狂有时大马演唱会》 ；4月，为3D电影《冰封：重生之门》演唱主题曲《冰封》粤语版本；11月1日，参加的内地真人秀节目《两天一夜》播出。

2015年，与妻子袁咏仪参加综艺节目《一路上有你》4月，出演由原班人马拍摄的TVB电视剧《十月初五的月光》电影版，并凭借“初哥哥”一角获得“演绎传神奖”和“浪漫爱情奖”；同年参演电影版《冲上云霄》，电影上映后位居香港地区新春假期贺岁华语片总票房排行榜榜首，全国票房突破亿元；5月，参加国内首档训练私人飞机驾驶技能的飞行真人秀节目《壮志凌云》；5月31日，参加于云顶举行的《“闪耀”云顶50周年演唱会》；6月，和妻子袁咏仪参加内地真人秀《为她而战》；7月，在澳门威尼斯人举行《疯狂有时演唱会》。

2016年1月16日，在广州举办“张智霖疯狂有时“演唱会广州站，这也是他时隔5年后再次到广州；3月，参加的原创明星夫妻真人秀《一路上有你》第二季播出4月，参加励志竞技体育综艺节目《来吧冠军》；9月14日，主演动作悬疑电影《反贪风暴2》，饰演一位不修边幅的痞子警察。

2017年7月6日，领衔主演的惊悚悬疑电影《京城81号Ⅱ》上映，张智霖接棒吴镇宇当“屋主”；7月20日，与吴镇宇搭档主演的警匪动作片《泄密者》在香港启德邮轮码头举行开机拜神仪式；8月21日，其出演的电影《L风暴》开机。

2018年1月，与薛凯琪首次合作主演原创超级剧集《蚀日风暴》，饰演一位奋战于缉毒一线的警察；9月，在犯罪动作电影《反贪风暴3》中饰演联合财富情报组成员刘保强一角。

2019年1月，张智霖和袁咏仪做客综艺节目《没想到吧》。5月22日，推出单曲专辑《不浪漫罪名》。6月9日，为动画电影《爱宠大机密2》配音，并出席电影首映礼。