1993年，夏雨被姜文导演选中出演其执导的剧情片《阳光灿烂的日子》，饰演真实、胆大的大院男孩马小军，凭借该角获得第51届威尼斯国际电影节最佳男演员奖，成为中国内地首位威尼斯影帝；并分别于1995年和1996年获得第8届新加坡国际电影节最佳男演员奖和第33届台湾电影金马奖最佳男主角奖。

1998年，主演胡安执导的剧情片《西洋镜》，在片中饰演照相馆摄影师刘京伦，凭借该角色获得第13届东京国际电影节最佳男演员奖提名。1999年，与周迅、朴树合作主演高晓松的导演处女作电影《那时花开》，在剧中饰演张扬的好朋友高举 。2000年，出演了好莱坞制作的电影《熊猫之梦》。

2001年6月9日，主演的家庭动作片《我的兄弟姐妹》，在影片中饰演性格比较羞怯、谨慎的老幺齐天。2002年，主演美食剧《佛跳墙》，在剧中饰演调皮的厨子郑宝厨。2003年，主演爱情喜剧片《警察有约》，在影片中饰演真实善良的北京片警赵六安，凭借该角获得第23届中国电影金鸡奖最佳男演员奖。

2004年4月7日，主演的剧情类电影《电影往事》在荷兰上映，夏雨在影片中饰演性格随和、爱闹爱玩、淳朴老实的毛大兵；5月1日，主演的喜剧片《自娱自乐》在中国内地上映，在剧中饰演机灵而又搞笑的小伙子王胜利。

2005年，与李冰冰、龚蓓苾合作主演了伍仕贤执导的爱情喜剧电影《独自等待》，在影片中饰演充满热情与幻想的青年陈文，并凭借该影片获得第12届北京大学生电影节最佳男演员奖；11月10日，与吴建豪、余文乐合作主演的动作片《猛龙》上映，在影片中饰演勇猛沉稳的国际刑警陆少军，这也是他首次挑战动作警匪片。

2006年12月19日，与娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿、列维·施瑞博尔、黄秋生等人合作主演的爱情片《面纱》上映，这是夏雨继《熊猫之梦》后参演的第二部好莱坞电影；随后，与钟汉良、胡静、蔡琳合作主演的清宫剧《康熙秘史》播出，在剧中饰演是在矛盾与抉择中历练，在痛苦与悲伤中变得成熟的康熙；同年，凭借与袁泉联袂主演的爱情片《上海伦巴》获得第13届北京大学生电影节最受欢迎男演员奖。

2007年，与梁咏琪、曾志伟、唐嫣合作主演喜剧爱情片《棒子老虎鸡》，在片中饰演老实木讷又较真的“靖哥哥”大春。2008年12月，与左小青、张洪睿、齐襄合作主演的情感剧《我们的八十年代》在哈尔滨新闻综合频道播出，剧中夏雨饰演个性桀骜不驯、爱憎分明的青工段玉刚。

2009年2月18日，与闫妮、马苏合作主演的年代剧《北风那个吹》首播，在剧中夏雨饰演多才多艺、纯真善良的知青小伙帅子。2010年10月，与李幼斌、阎娜、郭家铭合作主演的情感剧《师傅》杀青，他在剧中饰演铁师傅的三徒弟新时代新工人的优秀代表许风。

2011年，与廖凡、宋佳等人合作主演都市情感剧《我们这拨人》，在剧中饰演有理想的抱负青年汤若。2012年6月9日，主演的动作喜剧片《宝岛双雄》上映，在片中饰演说话做事慢半拍、喜感十足的小区保安大海。

2013年5月23日，与郭富城、桂纶镁合作主演的悬疑剧情电影《圣诞玫瑰》在香港公映，在影片中饰演性格飞扬跋扈、理智而冷血的香港律师界新星薛肇文。

2015年2月6日，主演的喜剧电影《一路惊喜》在全国上映，夏雨在片中出演“内地警察”钟伟；10月30日，与关晓彤合作主演的爱情喜剧电影《浪漫天降》在全国公映，夏雨在影片中饰演了财大气粗的土豪厨子林子大；12月18日，与陈坤、黄渤、舒淇联袂主演的动作悬疑片《鬼吹灯之寻龙诀》于全球公映，夏雨在该片中饰演鉴宝高手大金牙；同年，他还参加了国内首档飞行类励志综艺节目《壮志凌云》。

2016年3月18日，主演的喜剧冒险片《洛杉矶捣蛋计划》上映，在影片中饰演高冷傲娇的王牌经纪人黄伯伦。2017年6月29日，与闫妮合作主演的都市喜剧电影《反转人生》在全国上映，夏雨在片中饰演有满腹抱负却郁郁不得志的保险推销员马奋斗；同年8月25日，夏雨主演的动作片《龙之诞生》在美国正式上映，在影片中饰演宿敌少林功夫大师黄泽民，该片入围多伦多国际电影节特别展映单元。

2018年1月8日，主演根据“1993中俄列车大劫案”改编的悬疑刑侦剧《莫斯科行动》在浙江卫视播出，夏雨在剧中饰演中国警方秘密行动队队长陈尔力；1月29日，主演的民国剧情片《红尘1945》在江苏常州开机，夏雨饰演男主角顾念；12月26日，主演的悬疑探秘剧《古董局中局》在腾讯视频播出，在剧中饰演北京琉璃厂古董店的店主许愿。

2019年4月26日，夏雨的首个生活实录短视频纪录片《三十六技》于今日头条独家上线，夏雨凭借该节目获得今日头条“年度影音创作人”；5月1日，与张静初搭档主演的剧情片《东北往事之二十年》上映；6月27日，参加的腾讯视频文化旅行纪录片《是面包，是空气，是奇迹啊》播出，夏雨在节目中担任嘉宾，与陈粒、西川一起展开了一场日本文化溯源的“旅读”之行；同年，与黄渤、费翔等人合作主演动作魔幻片《封神三部曲》，在片中饰演心狠手辣、一肚子坏水的申公豹。

2020年5月10日，主演的悬疑探秘剧《古董局中局之鉴墨寻瓷》在腾讯视频和爱奇艺同步播出，夏雨在剧中饰演古董店的店主许愿，并与魏晨、沙宝亮、费振翔合作献唱该剧主题曲《一条船上》；12月31日，参演的由韩延执导的情感片《送你一朵小红花》上映。

2021年3月2日，与孟美岐合作主演的体育题材电影《我心飞扬》正式开机，该片将在2022年大年初一上映； 5月31日，主演张黎执导的法治悬疑剧《盲区》开机。